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Diego Gaston Herrera è nato a Chivilcoy, in Argentina, a pochi chilometri dalla capitale Buenos Aires il 20/5/79. Ha cominciato a giocare nel settore giovanile del Boca Juniors ed è rimasto in questa squadra per una decina d'anni fino al 1998, quando si è trasferito in Spagna nel Deportivo La Coruna.
Con questa formazione si è allenato per 4 mesi ma senza essere tesserato per il mancato accordo economico tra le due società. Da La Coruna si è spostato quindi in Venezuela nella formazione del Tachira di San Cristobal, con la quale ha realizzato 24 reti.
Da luglio 2000 si allena col Palermo ma è stato tesserato soltanto a gennaio 2001.